吡喃类化合物是指含有一个氧原子的六元杂环体系杂环化合物 ,有α-吡喃和γ-吡喃两种异构体 ,无取代基的α-吡喃和γ-吡喃均未发现过 ,
但吡喃的衍生物广泛存在于自然界 ,其衍生物α-及γ-吡喃酮 ,主要存在于植物中 。苯并吡喃(色烯) 、色酮 、香豆素 、黄酮 、异黄酮 、花青素等物质都可看作是吡喃的衍生物 。
吡喃的电子结构与苯系类似 ,环中氧原子具有极强的碱性 ,成盐后 ,即被稳定下来 。许多重要的天然物如色素 、糖 、抗生素 、生物碱 ,均含有吡喃或吡喃盐的环系 ,
如五碳糖或六碳糖形式的六元环的半缩醛结构 ,就称为吡喃糖 。 吡喃酮相当于吡喃的次甲基部分被氧化为羰基的产物 。Α-吡喃酮是5-羟基-2 ,4-戊二烯酸的内酯 ,
可以在酸碱催化下发生水解反应 , 也可以发生催化氢化得到5-羟基戊酸内酯 ,而羰基不易还原 。Α-吡喃酮还能发生双烯合成反应 。Γ-吡喃酮的性质则不同 ,
它具有显著的芳香性 。它虽然是一个不饱和酮 ,却不能与苯肼形成腙 ,羰基也不易发生还原反应 。一些重要药物 ,如红霉素 、双氢链霉素等分子中含有四氢吡喃环 。
许多碳水化合物含有四氢吡喃环结构 。
吡喃类化合物 :
四氢吡喃-4-醇
4-羟基香豆素
N-甲基四氢-2H-吡喃-4-胺
四氢吡喃
[4-(四氢吡喃-2-基)氧基]苯硼酸
四氢吡喃-4-羧酸甲酯
6-溴-4-二氢色原酮
四氢吡喃酮
2,3-二氢苯并吡喃-4-酮
4-氨基四氢吡喃
四氢吡喃-4-甲酸
3,4-二氢-2H-吡喃
(四氢-2H-吡喃-4-基)甲醇
6-氯-9-(四氢-2-吡喃基)嘌呤
2,3,4,6-四苄基-D-吡喃葡萄糖
曲酸
四氢噻喃-4-酮
O-(四氢-2H-吡喃-2-基)羟基胺